12月1日，联赛杯四分之一决赛，热刺青年军遭遇曼联，克洛普也不在意，干脆让图赫尔率队出战：什琴斯尼，马科斯·阿隆索、罗霍、范戴克、特里皮尔，马蒂奇、克罗斯、拉拉纳，桑切斯、菲尔米诺、罗伊斯。弗格森方面派出的是4-2-3-1阵容：27岁波兰门将托马斯·库什恰克，21岁比利时边后卫里奇·德拉埃、30岁中卫韦斯·布朗、内马尼亚·维迪奇、34岁右后卫加里·内维尔，22岁爱尔兰中场达隆·吉布森、安德森，19岁小将丹尼·维尔贝克、28岁前热刺韩国中场朴智星、20岁法国右边路加布里埃尔·奥博坦，迪米塔尔·贝尔巴托夫。
看得出来，弗格森也想把自己青训营的一些球员锻炼一下，毕竟热刺青训营在整个足坛都赫赫有名，贝克汉姆、坎贝尔、斯科尔斯、杰拉德、欧文、兰帕德、阿什利·科尔、特里、莱德利·金等都属于热刺青训的黄金一代，然后还有后续的卡卡、C罗、梅西等，优秀球员层出不穷。随着内维尔兄弟、吉格斯、巴特等92班骨干老去或离去，曼联青训已经很久没有什么新人，目前弗格森最看好的就是维尔贝克和吉布森。
对于热刺青年军，弗格森也不陌生，许多球员都处在曼联的考察范围内，当然，他们要面对的竞争对手除了热刺一线队的征召，还有切尔西、利物浦、曼城等的挖角，哪怕老板默多克与叶明翰相熟，其他几家关系也不错，更何况还有西班牙的皇马与巴萨、德国的拜仁与多特、意大利的米兰双雄和尤文图斯等也都虎视眈眈。
本场比赛弗格森也做出了许多针对性的布置，五中场就是用来钳制对方的三中场，拉拉纳身体对抗能力一般，交给安德森负责，朴智星负责全场纠缠节拍器克罗斯，贝尔巴托夫一个人足以吸引罗霍和范戴克，维尔贝克与奥博坦一人对付一名边后卫，这样能够把吉布森完全解放出来，而对方的菲尔米诺有布朗一个人就足以，维迪奇能够抽身协助两个边后卫，尤其是德拉埃那边来自罗伊斯的突击。
果然随着比赛开始，热刺青年军全面被压制，图赫尔一时之间也没有什么好办法，只能暗自感慨弗格森老谋深算。看台上克洛普也是神色凝重，一线队对付这样的情况都有些头疼，何况青年军？哪怕之前青年军屡屡在杯赛中折桂，但是实际上占了各队不太在意的便宜，曼联只需要安排一部分主力，就足以让青年军难以招架。叶明翰与默多克在包厢里面对比赛不太关注，主要还是交流金融市场的收获情况。与前世不同，默多克与阿布拉莫维奇都没有被金融危机冲击，反而都大肆扩张起来。
11月25日，迪拜世界集团宣布延期偿付59亿美元债务，引发欧洲股市大跌，当地房价大幅暴跌，包括贝克汉姆、欧文、乔·科尔等球星在那边购买的豪宅价值大幅缩水，好在有着叶明翰的提醒，这三人提前出手，不仅没有赔，还大赚一笔。而大卫·詹姆斯、基隆·戴尔等非热刺出身的球星就亏惨了……不过叶明翰、默多克和阿布拉莫维奇可没少再赚一笔。再往前一点，10月20日希腊债务危机也拉开了欧元危机的序幕，不过在早有准备的三巨头面前，都是机遇。
第13分钟，热刺青年军勉强完成射门，罗伊斯右路强行突破分球，菲尔米诺得球回敲，克罗斯跟上远射稍稍高出。3分钟后，曼联就攻破了热刺球门，安德森左路突进传球，吉布森跟上远射，皮球直钻球门左下角入网，什琴斯尼被遮挡视线，扑救不及，0:1！第21分钟，热刺青年军还是抓住机会扳平比分，马科斯·阿隆索左路助攻上前传中，菲尔米诺灵活跑位后点低射建功，1:1！
第34分钟，贝尔巴托夫拉到左路传中，朴智星禁区内射门偏出。第38分钟，又是贝尔巴托夫传球，吉布森前插与维尔贝克完成撞墙配合，然后弧顶兜出弧线球，皮球贴着右立柱内侧入网，1:2！吉布森这记杀招梅开二度，让图赫尔和热刺青年军吃了个大亏。之后马蒂奇和罗伊斯相继远射偏出，上半场伤停补时，维尔贝克直塞，奥博坦禁区右侧扫传门前，贝尔巴托夫在范戴克的干扰下没能碰到皮球。
中场休息过后，图赫尔就连换两人，拉拉纳和桑切斯休战，佩里西奇与亨德森上场。第58分钟，罗伊斯右路启动突入禁区低射被库什恰克把球扑出。第63分钟，弗格森同样两上两下，卡里克与18岁意大利前锋费德里科·马切达登场，贝尔巴托夫与奥博坦下场。第65分钟，马科斯·阿隆索左路传中，罗伊斯奋力冲顶偏出后门柱。第66分钟，图赫尔做出最后一搏，撤下菲尔米诺，改派19岁巴西中场道格拉斯·科斯塔出场，然后把马蒂奇顶到了中锋位置！
第68分钟，安德森主罚左侧角球，朴智星弧顶射门偏出左立柱。第78分钟，罗伊斯突破制造德拉埃犯规，后者被黄牌警告。第80分钟，特里皮尔拉倒维尔贝克同样吃到黄牌。第82分钟，弗格森撤下安德森，派上22岁塞尔维亚边锋佐兰·托西奇。第83分钟，吉布森协防放倒克罗斯被出示黄牌。第86分钟，范戴克中场长传，马蒂奇禁区内头球攻门偏出。伤停补时，维尔贝克反击带球杀到热刺禁区右侧回敲，马切达禁区线跟上打门击中边网，最终青年军没能追平比分，1:2被曼联淘汰出局！
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其他三场比赛，阿斯顿维拉4:2力克朴茨茅斯，出自热刺的球员表现出色，赫斯基破门扳平比分，阿什利·扬两传一射是最大功臣，米尔纳与唐宁也各有一球入账，阿邦拉霍送出一次助攻。阿森纳0:3惨败给曼城算是给了热刺一个安慰，出自热刺的特维斯进球打破僵局，科洛·图雷助攻赖特-菲利普斯进球扩大领先优势。最大冷门来自于布莱克本3:3逼平切尔西，点球大战中，布莱克本5罚4中，而切尔西的巴拉克与卡库塔罚失点球，最终布莱克本4:3淘汰切尔西杀入半决赛。阿斯顿维拉将遭遇布莱克本，而联赛杯半决赛也将上演曼市德比！
12月3日，欧联小组赛第5轮进行，E组阿森纳主场1:0小胜索菲亚中央陆军，第14分钟，多斯桑托斯右路传球，克拉尼察头球建功一击制胜。同组罗马主场2:1战胜巴塞尔，这样罗马3胜1平10分领跑，巴塞尔3胜2负9分第二，阿森纳2胜2平1负8分第三，索菲亚中央陆军仅仅1平4负1分早早淘汰，最后一轮阿森纳客场挑战巴塞尔将决定出线名额，而罗马已经提前出线。
I组埃弗顿客场1:0小胜雅典AEK，第6分钟，比利亚列季诺夫就闪电进球打入全场比赛唯一进球。同组本菲卡客场2:1拿下鲍里索夫，这样本菲卡4胜1负12分，埃弗顿3胜2负9分第二携手出线，毕竟鲍里索夫与雅典AEK均1胜1平3负4分。
12月4日，2010年世界杯分组抽签在开普敦进行，英格兰被分到C组，同组的有美国、阿尔及利亚和斯洛文尼亚，签运不错。其他小组，A组有东道主南非、法国、墨西哥和乌拉圭；B组是阿根廷、尼日利亚、韩国和希腊；D组德国、澳大利亚、塞尔维亚与加纳；E组荷兰、丹麦、日本和喀麦隆；F组意大利、巴拉圭、华夏和斯洛伐克；G组巴西、朝鲜、科特迪瓦与葡萄牙；H组则是西班牙、瑞士、洪都拉斯和智利。华夏在预选赛中拿到附加赛资格，并惊险击败新西兰连续四届世界杯闯入决赛圈！