因此战斗得异常激烈，官吏百姓们被杜袭的英勇无畏所激励，个个奋不顾身，勇往直前。
一番浴血奋战，临阵杀敌数百人之多，杜袭的部属中也有三十余人牺牲，另有十八人身受重伤。
最后还是被刘表军凭借强大兵力优势攻破城池。
局势万分凶险，杜袭毅然率领身负创伤的官吏百姓奋力突围而出。
在这场惊心动魄的逃亡之旅中，他们遭遇重重险阻，伤亡惨重，几乎全军覆没。
但令人钦佩的是，直至最后一刻，无一人背叛投敌。
每每想到此事，杜袭面上都是慷慨之色。
杜袭历经千辛万苦成功逃脱后，并未气馁消沉，而是积极聚拢那些四散奔逃的百姓，并将他们带至摩陂安营扎寨，防备敌人。
在此期间，杜袭以其卓越的领导才能和高尚品德赢得了官吏百姓们由衷的敬仰与爱戴。
众人对他死心塌地，紧紧跟随其后，仿佛回归温暖家园一般。
后来，担任曹魏司隶校尉的钟繇表他任议郎参军事。
然后又获荀彧推荐，被曹操任为丞相军祭酒。
建安十八年，曹操封魏公，建魏国，杜袭与王粲、和洽等同被任命为侍中。
之后建安二十年，杜袭改领丞相长史，随同曹操征伐盘据汉中的张鲁。
次年曹操回邺城，任命杜袭为驸马都尉，留督汉中军事。
期间成功劝导八万多名汉中地区的人移居关中、关东和河北地区。
建安二十四年，征西将军夏侯渊在定军山战死，将士们十分惊恐，杜袭与郭淮和张合商讨如何安定军心，于是决定以张合替代夏侯渊的位置，成功安定军心。
曹操撤出汉中时，要选定留府长史，镇守长安。
负责这事的人所选取的多不适当，曹操下令说：
“放着千里马不去乘坐，何必急急忙忙地向别处寻求呢？”
于是任命杜袭为留府长史，驻守关中。
当时，关中将领许游拥兵自重，不肯归附曹操，而且对曹操有轻慢的言辞。
曹操大怒，首先打算讨伐他，但是最后被杜袭劝谏下来。
因此杜袭认为曹操不仅是个雄主，还是个能察纳雅言、咨诹善道的明君。
曹操最后接受臣僚的建议，选择安抚许游，后者便马上归顺了魏军。
曹操就是杜袭认定的要追随的英明君主，并且他也确实追随他和他的子孙大半辈子，执念已深极难再改变了。
关中之战后朝廷局势危急，他不愿去邺城躲避，便辞去尚书之职前来并州边地。
于司马懿麾下任事，现在更是要尽心竭力的辅助司马懿抵抗汉军。
然而，杜袭本以为自己人生迟暮、见多识广对一切都见怪不怪了。
但是司马懿接下来的操作还是让他震惊不已，甚至有些惧怕。